השיר “כשהלב בוכה” נכתב על ידי יוסי גיספן והולחן על ידי שמואל אלבז.
הוא יצא בשנת 2001 כסינגל ונכלל באלבום “אשליות מתוקות”.
שיר זה נבחר ע”י מאזיני רשת ג’ כשירה האהוב ביותר של חדד.
שרית עצמה סיפרה בריאיון כי זהו השיר המרגש ביותר שלה.
מעניין לדעת שהגרסה המוקלטת בשיר היא גרסת הסקיצה ששרה חדד,
ומרוב שהייתה טובה הוחלט שהסקיצה תישאר בשיר המוגמר.
במקור השיר נכתב בעקבות הלינץ’ בראמאללה והוצע לזהבה בן, שדחתה את השיר.